发布者： 李明 所属单位：许昌市第二高级中学 发布时间：2022-08-08 浏览数( -) 【举报】
第四节 有机合成
一、学习目标定位：
1. 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步理解常见官能团的引入方法。
2.了解有机合成的过程和基本原则，初步使用逆合成法合理地设计有机合成路线。
3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
重、难点：有机合成中官能团的引入及逆合成分析法的构建。
二、课前自主预习：
1.知识回顾：——各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质：
名 称 | 结构特点 | 特征反应 |
双 键 | ||
叁 键 | ||
苯 环 | ||
羟 基 | ||
醛 基 | ||
羧 基 | ||
酯 基 |
2. 归纳整理：主要有机物之间的转化，各举一例写出化学方程式。
3.什么是有机合成？
4.有机合成的意义是什么？
5、有机合成的任务有哪些？
三、课内探究：
（一）有机合成的过程
探究活动一：拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀又轻便。主要材料是聚氯乙烯。你能够根据已学的知识，利用乙炔为原材料，合成聚氯乙烯吗？
思考：整个过程出现了哪些物质？在合成中他们分别起什么作用？在结构上发生了哪些变化？
总结:1.有机合成的过程和任务
【思考与交流】结合各类有机物转化关系完成课本P65页的思考与交流。
总结：2.常见官能团的引入方法
1、在碳链上引入C=C的三种方法：
(1) (2) (3)
2、 在碳链上引入卤素原子的三种方法：
(1) (2) (3)
3、在碳链上引入羟基的四种方法：
(1) (2)
(3) (4) （二）有机合成的分析方法
探究活动二：运用所学“官能团引入”的知识，以乙烯为基础原料，设计制备乙二醇的方案？
流程图模式：
总结：1.正向合成分析法：基础原料→中间体→中间体……>目标化合物
探究活动三：以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯 COOCH2CH3 ？
┃
COOCH2CH3
分析乙二酸二乙酯的结构，官能团有 ，反推，该酯是由酸 和醇 合成的。 反推，酸可由醇氧化成醛再氧化成酸，可推出该醇
为 ，此醇的引入可用A ,由乙烯可用 反应制得 A。
反推，乙醇的引入可以用 。
总结:2.逆向合成分析法：目标化合物→中间体→中间体……>基础原料
分析思路:明确目标化合物分子的结构→由目标分子逆推原料分子并设计合成路线→对不同的合成路径进行优选
关键是如何准确的找到中间体？
通常方法是逆向切断。把目标分子化学键切断分解成不同的中间体，优先在官能团处、碳杂键（如C—N、C—O）处切断。
学以致用：以乙烯和甲苯为原料合成苯甲酸乙酯 写出合成线路？
【思考与交流】结合课本66页【学与问】，如果你是有机合成工程师，说明如何设计合成路线更合理？
总结:3.有机合成遵循的原则：
1）步骤最少、产率高。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
（三）随堂检测
1.可在有机物中引入羟基的反应类型是（ ）
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原
A.①② B.①②⑤
C.①④⑤ D.①②③
2.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的（ ）
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃
④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热
⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
3.以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯 COOCH2，写出合成线路？
│ │
COOCH2
（四）课堂小结
1.有机合成的过程
常见官能团的引入方法
引入卤素原子、碳碳双键、羟基的常见方法
2.有机合成的方法和原则
正、逆合成分析法
原则：绿色合成
常见合成路线：烃→卤代烃 → 醇→ 醛 →羧酸→酯
（五）课后作业
1.课后习题67页：1，2，3
2.研究性课题：调查你身边常见的有机合成物质如解热镇痛药物阿司匹林，了解它们的化学组成、合成方法及用途。下节课同学们进行交流。