发布者: 李明 所属单位:许昌市第二高级中学 发布时间:2022-08-08 浏览数( -) 【举报】
第四节 有机合成
一、学习目标定位:
1. 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步理解常见官能团的引入方法。
2.了解有机合成的过程和基本原则,初步使用逆合成法合理地设计有机合成路线。
3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
重、难点:有机合成中官能团的引入及逆合成分析法的构建。
二、课前自主预习:
1.知识回顾:——各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质:
名 称 | 结构特点 | 特征反应 |
双 键 | ||
叁 键 | ||
苯 环 | ||
羟 基 | ||
醛 基 | ||
羧 基 | ||
酯 基 |
2. 归纳整理:主要有机物之间的转化,各举一例写出化学方程式。
3.什么是有机合成?
4.有机合成的意义是什么?
5、有机合成的任务有哪些?
三、课内探究:
(一)有机合成的过程
探究活动一:拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀又轻便。主要材料是聚氯乙烯。你能够根据已学的知识,利用乙炔为原材料,合成聚氯乙烯吗?
思考:整个过程出现了哪些物质?在合成中他们分别起什么作用?在结构上发生了哪些变化?
总结:1.有机合成的过程和任务
【思考与交流】结合各类有机物转化关系完成课本P65页的思考与交流。
总结:2.常见官能团的引入方法
1、在碳链上引入C=C的三种方法:
(1) (2) (3)
2、 在碳链上引入卤素原子的三种方法:
(1) (2) (3)
3、在碳链上引入羟基的四种方法:
(1) (2)
(3) (4) (二)有机合成的分析方法
探究活动二:运用所学“官能团引入”的知识,以乙烯为基础原料,设计制备乙二醇的方案?
流程图模式:
总结:1.正向合成分析法:基础原料→中间体→中间体……>目标化合物
探究活动三:以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯 COOCH2CH3 ?
┃
COOCH2CH3
分析乙二酸二乙酯的结构,官能团有 ,反推,该酯是由酸 和醇 合成的。 反推,酸可由醇氧化成醛再氧化成酸,可推出该醇
为 ,此醇的引入可用A ,由乙烯可用 反应制得 A。
反推,乙醇的引入可以用 。
总结:2.逆向合成分析法:目标化合物→中间体→中间体……>基础原料
分析思路:明确目标化合物分子的结构→由目标分子逆推原料分子并设计合成路线→对不同的合成路径进行优选
关键是如何准确的找到中间体?
通常方法是逆向切断。把目标分子化学键切断分解成不同的中间体,优先在官能团处、碳杂键(如C—N、C—O)处切断。
学以致用:以乙烯和甲苯为原料合成苯甲酸乙酯 写出合成线路?
【思考与交流】结合课本66页【学与问】,如果你是有机合成工程师,说明如何设计合成路线更合理?
总结:3.有机合成遵循的原则:
1)步骤最少、产率高。
2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
3)满足“绿色化学”的要求。
4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5)尊重客观事实,按一定顺序反应。
(三)随堂检测
1.可在有机物中引入羟基的反应类型是( )
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原
A.①② B.①②⑤
C.①④⑤ D.①②③
2.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃
④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热
⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
3.以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯 COOCH2,写出合成线路?
│ │
COOCH2
(四)课堂小结
1.有机合成的过程
常见官能团的引入方法
引入卤素原子、碳碳双键、羟基的常见方法
2.有机合成的方法和原则
正、逆合成分析法
原则:绿色合成
常见合成路线:烃→卤代烃 → 醇→ 醛 →羧酸→酯
(五)课后作业
1.课后习题67页:1,2,3
2.研究性课题:调查你身边常见的有机合成物质如解热镇痛药物阿司匹林,了解它们的化学组成、合成方法及用途。下节课同学们进行交流。