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第三章   第3节 羧酸  酯

【学习目标】　1.熟悉羧酸的概念及分类。

2.了解乙酸的酸性，明确乙酸酯化反应的断键特点。

3.了解酯的结构特点及性质，了解酯的酸性水解和碱性水解的差别。

4.掌握乙酸乙酯的实验室制法。

【基础知识梳理】

一、羧酸

1．概念：由______和______相连构成的化合物。

2．通式：________，官能团________。

3．分类

(1)按分子中烃基分

①脂肪酸：如乙酸             ，②芳香酸：如苯甲酸：____________，俗名安息香酸。

(2)按分子中羧基的数目分

①一元羧酸：如甲酸________，俗名______。②二元羧酸：如乙二酸______________。

③多元羧酸。

4．通性

羧酸分子中都含有______官能团，因此，都有____性，都能发生酯化反应。

5．饱和一元脂肪酸的通式____________或__________。

二．乙酸

1．俗名______；分子式：__________；结构简式：__________，官能团：________。

2．物理性质

3.化学性质

乙酸分子的结构式：

羧基中C-O 、O-H键均有较强的极性，易发生断裂。当       键断裂时，容易解离出H⁺，使羧酸具有       ；当       键断裂时，羧基中的羟基易被其他基团取代。

(1)酸性：一元____酸，比碳酸酸性____ 。

电离方程式为______________________                   。

a.乙酸具有酸的通性。

b．已知酸性：CH₃COOH＞H₂CO₃＞C₆H₅OH   设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。(阅读课本60页)

1）仪器接口的连接顺序                                                  

2）写出相关反应的化学方程式：                                          

(2)酯化反应(或______反应)

①含义：酸和____作用生成____              的反应。

②断键方式：酸脱______  ，醇脱___     _。

③乙酸与乙醇的反应：

CH₃CO¹⁸OC₂H₅

浓H₂SO₄是反应的           和               。

原子的作用：用                  法来证实酯化反应的历程。

④实验：可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：

1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是 。

2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_________________。

3)实验中加热试管a的目的是：①                                             ；

②_________________________________________________________________。

4)试管b中加有饱和Na₂CO₃溶液，其作用是___________________________________。

5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_________________________________。

6)长导管b的作用是                                                          。

三．酯的概念和结构

1．概念

酯是羧酸分子中的__________被__________取代后的产物。

2．组成和结构

酯的结构通式：________，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为______。

饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为______________。

3．命名

酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉醇换成酯。如：

四．酯的性质

1．物理性质

酯的密度一般比水____，____溶于水，____溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有__________的____体，存在于各种水果和花草中。

2．酯的水解反应

在酸或碱存在的条件下，酯能发生________，生成相应的________和________。如乙酸乙酯的水解反应方程式为

酸性条件下：_______________________________________

碱性条件下：_________________________________________________

【问题探究】

(1)甲酸是最简单的羧酸，根据甲酸的结构分析，它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质？

(2)在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大？

(3)已知，醛和酮中的羰基()能与氢气发生加成反应，酸和酯中的能否也能与氢气发生加成反应？

(4)有机物在一定条件下发生水解反应生成两种有机物，它在水解时，断裂的键是哪一处？

(5)1 mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为多少？

规律总结　羧酸与酚、醇的羟基性质比较

参考答案 

知识梳理

一．1．烃基　羧基         2．R—COOH　—COOH

3．(1)①CH₃COOH　　②　

(2)①HCOOH　蚁酸　②HOOC—COOH

4．羧基　酸             5．C_nH_2n＋1COOH　C_nH_2nO₂

二．1．醋酸　C₂H₄O₂　CH₃COOH　—COOH

2．无色　液态　刺激性气味　可与水、乙醇互溶　低  冰醋酸

3．O-H  酸性    C-O

(1)弱　强　CH₃COOHCH₃COO^－＋H^＋

b．1）ADEBCFGHIJ

2）Na₂CO₃+2CH₃COOH→2CH₃COO Na+H₂O+CO₂↑

(2)取代　①醇　酯和水　②羟基　氢　③催化剂　吸水剂   同位素示踪原子

④1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸

2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)

3)①加快反应速率　②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向进行

4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度

5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体

6)导气兼冷凝 的作用

三、1．羟基(—OH)　—OR′

2．R—COOR′　酯基　C_nH_2nO₂

3．(1)甲酸甲酯　(2)苯甲酸乙酯　(3)乙二酸二乙酯　(4)二乙酸乙二酯

四、1.小　难　易　芳香气味　液

2．水解反应　醇　羧酸

CH₃COOCH₂CH₃＋H₂OCH₃COOH＋CH₃CH₂OH

CH₃COOCH₂CH₃＋NaOH△(――→)CH₃COONa＋CH₃CH₂OH

【问题探究】

(1) 甲酸的结构简式为，它既含有羧基，又含有醛基，因此它还应具有醛的性质，能被氧化：如发生银镜反应，与新制Cu(OH)₂悬浊液反应；更容易被强氧化剂氧化。

(2) 为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物(如乙醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减小了酸的浓度，使平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。

(3) 不可以，酸和酯中的受连接的其他原子(如氧原子)的影响，不易和氢气发生加成反应。

(4)  　③⑤

(5)  5 mol

解析　该有机物水解后生成、

、CH₃COONa，共需NaOH 5 mol。