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关于美育的内涵，席勒将其界定为“自由”。席勒所说的“自由”是一种超越实在、必然与理性的审美的关系性的自由。也是审美的想象力的自由，是想象力对于自由的形式的追求，从而飞跃到审美的自由的游戏。当然归根结底，席勒所说的自由是人性解放的自由，是通过审美克服人性之割裂走向人性之完整。由此可见，这种自由观不仅局限于精神领域，而更侧重于现实人生，追求一种人性完整、政治解放的人生自由。因而是一种人生美学之路，开辟了整个现代美学走向人生美学的方向。
席勒认为，美育的特殊作用即是其成为沟通感性与理性、自然与人文、知识与道德、感性王国与理性王国之中介。这就使美育成为由自然之人成长为理性之人的必由之途。这就是席勒关于美育作用的“中介论”，成为整个美育的核心环节，构成了整个审美之谜。
席勒认为，美育所凭借的手段是美的艺术。他首先从艺术类型的横向的角度论述了理想的美育的途径。那就是由优美到崇高，达到人性的高尚。而从纵向的角度，席勒勾画了审美教育的历史过程，即由古代的素扑的诗到现代的感伤的诗，最后走向两者结合的理想形态的诗。