发布者:李凤敏 发布时间:2019-05-14 浏览数( 0) 【举报】
判断有机反应类型
有机化学反应中的反应类型有:取代、加成、氧化、水解、酯化、消去、氧化、还原、加聚等。
一、根据有机物断键方式判断
根据有机反应概念确定断键方式。如取代反应: ;加成反应一定是断裂双键或叁键,断键原子形成单键或双键。
例1 判断反应类型:
(1)乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯。
(2)苯与浓硝酸和浓硫酸水浴加热至55-60℃反应生成硝基苯。
[解析](1)乙酸脱去-OH,醇脱去-0-H中的H,属于酯化反应;(2)硝酸断裂氮氧键, 中氮与碳原子直接相链,属于取代反应。
[答案](1)酯化;(2)取代(硝化)
[思维点拨]理解有机反应类型时,一定要将有机物成键和断键方式联系起来,断键方式和成键方式决定反应类型,谨防被表面现象所迷惑。例如,从断键与成键角度看,加聚实质是加成反应,只是加成产物是小分子,而加聚产物是高分子。
二、根据试剂和条件判断
根据常见有机试剂和反应条件,可以推断有机物结构特点和反应类型,常见试剂、条件与反应类型关系如下表所示:
有机试剂;反应条件与反应类型
试剂 | 有机反应类型 |
溴水 | 烯、炔加成;酚取代; |
酸性 溶液 | 烯、炔、醛及含 物质、苯的同系物等被氧化 |
的水溶液 | 卤代烃、酯水解;羧酸、酚、氨基酸的中和 |
的醇溶液 | 卤代烃消去 |
浓 (加热) | 醇和酸酯化(分子内成环,分子间反应),醇消去,醇分子之间脱水 |
稀 | 酯、二糖、多糖和蛋白质、肽水解 |
醇、酚、羧酸、氨基酸等含 物质的置换反应 | |
低碳羧酸、氨基酸复分解反应 | |
酚类显色反应(紫色) | |
银氨溶液 | 醛类、葡萄糖、麦芽糖、 、 甲酸某酯等氧化反应 |
新制 (悬浊液) | 醛类、葡萄糖、麦芽糖、 、 等氧化反应,低碳羧酸的中和反应 |
/催化剂 | 烯、炔、芳香烃、醛(酮)等加成反应(还原反应) |
/光 | 饱和烃或苯环侧链上的烷基取代反应 |
(液溴)/催化剂 | 芳香烃苯环上的取代反应 |
碘水 | 淀粉溶液显色(蓝色)反应 |
例2 (原创题)某有机物A既能与溴水反应,使溴水层褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色。则推断发生反应类型和A的类别(列举三例)。
[解析]本题是一道开放性题目。溴水褪色原因可能有四种:发生加成反应,发生取代反应,发生氧化反应和发生萃取;酸性高锰酸钾溶液褪色的物质有不饱和烃、苯的同系物(与苯环直接相连的烃基碳原子上必有氢原子)、醛类、酚类等。
[答案]
A的类别 | 反应类型(溴水) | 反应类型(酸性高锰酸钾溶液) | |
① | 烯烃,炔烃 | 加成 | 氧化 |
② | 酚类 | 取代 | 氧化 |
③ | 醛类 | 氧化 | 氧化 |
④ | 葡萄糖、 等含醛基有机物 | 氧化 | 氧化 |
⑤ | 甲苯、乙苯等 | 萃取(物理变化) | 氧化 |
[思维点拨]溴水是中学化学中重要的试剂:(1)溴水氧化醛基。教材没有介绍溴水氧化醛类,这是教材知识的拓展。对于烯醛,先用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基,再将其反应产物与溴水反应检验碳碳双键。(2)无机物与溴水反应:二氧化硫,硫化氢, 溶液等还原性物质、碱、金属等都能与溴水反应。
三、根据反应物和产物结构判断
对照反应物和产物结构式或结构简式,确定发生反应类型:例如,
比较反应物与产物的结构简式推知:反应①, 键转化成 键,发生取代反应;反应②,去氧加氢,发生还原反应;反应③,不饱和键变成饱和键,发生加成反应。
例3 (原创题)快乐是什么?精神病学专家通过实验发现:在大脑的相应部位“奖赏中心”给予柔和的电击,便会处于似乎极度快乐的状态。人们已经将“奖赏中心”各部分的脑电图绘制出来,并认为在各区域之间传递信息的化学物质是多巴胺,所以“奖赏中心”又称为多巴胺系统。多巴胺的结构简式为:
多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得。合成过程可表示如下:
将指定的反应类型填入表中:
反应序号 | ① | ② | ③ | ④ | ⑤ |
反应类型 |
供选择的反应类型有:加成、氧化、取代、还原、加聚、消去、酯化、水解。
[解析]根据有机合成路线图,确定每一步发生反应类型,可比较反应物和产物确定反应①: 变成 ,显然发生加成反应,依次类推得到答案。水解反应的实质是取代反应。 答案:
反应序号 | ① | ② | ③ | ④ | ⑤ |
反应类型 | 加成 | 消去 | 加成 | 还原 | 取代(或水解) |
[思维点拨]本题最大亮点是改变常规命题模式,根据合成路线确定反应类型,分析断键和成键方式确定反应类型,对空间想象能力和观察对比能力要求较高。