继化学反应原理模块的学科及教学问题研讨之后，本专题主要讨论其他几个选修模块的学科及教学问题。高中化学新课程设置了6个选修模块，不同的选修模块满足不同兴趣学生学习的需要，不同的模块将使学生在不同的取向上获得培养和发展。主要从以下4个方面展开讨论：
l 学科核心思想在有机化学基础模块教学中的落实
l 现代化学进展在物质结构与性质模块中的反映
l 公民科学素养在化学与生活、化学与技术模块中的发展
l 实践与创新能力在实验化学模块中的培养
（上部）
本讲主题：有机化学基础模块和物质结构与性质模块是两个重要的学术性选修模块，有的实验区将有机化学基础作为全体理科生的必修模块。本讲主要介绍了有机化学的核心思想（结构、性质、合成）、教学中如何体现这些核心思想；物质结构与性质模块涉及到了哪些核心概念，中学教师应该如何理解这些概念以及实施物质结构与性质模块教学的策略和建议。
主持人：
北京师范大学化学教育研究所在读博士 陈颖
嘉宾：
有机化学专家 曹居东教授
结构化学专家 李宗和教授
山西大学附属中学教师 赵河林
一、现代有机化学的发展现状及有机化学的核心思想是什么？
1 有机化学的发展现状
曹居东教授：有机化学是化学各个分支学科里发展最快、最丰满的一门学科。从化合物总数来看，1900年的时候我们人类掌握的化合物总数是55万；但是到了2001年的时候就有3771万种，而其中有机化合物占3700万还要多一些；2006年已经达到8500万，有机化合物的数目占98%以上。
2 在中学化学中应该体现哪些有机化学的核心思想
曹居东教授：从中学化学来说，最基础的部分就是要讨论结构、性质和合成这3个部分。首先，结构决定性质包括键、极性及其转换、不饱和度、官能团、骨架及其异构、官能团及其异构；其次，性质以反应的形式表现，包括取代、加成、消除、氧化还原、反应的反应类型和反应规律；最后，合成的过程实际上是一个思维训练的过程，包括逆推思维训练和推结构。
二、结构决定性质在有机化学模块中体现得更加深入，学生在利用结构预测性质时可能会有哪些困难？教学中怎样帮助学生掌握结构预测性质的方法？
1 学生初学有机化学可能遇到的问题
赵河林老师：首先应该看一看学生是怎样学习有机化学的，他们学习有机化学有什么样的特点。学生比较熟悉无机元素化合物知识的学习方式，在必修阶段学习无机元素化合物知识的时候，他们有一定的方法。作为教师来讲，在讲授这段内容的时候也有一定的教学策略，比如可以让学生从分类的角度，从氧化还原的角度来认识一个无机化合物可能具备怎样的性质。
但是到了有机化学的学习以后，学生在学习的时候普遍感到非常的难，在学习方法上他们可能会遇到这样一个问题：这是一个全新的学习方式，很多学生认为有机的元素化合物知识，特别是有机化学反应要依靠死记硬背来解决，这样就造成了很大的记忆负担，觉得有机化合物的学习非常的烦、非常的杂，学习成绩上很难有提高。追究到认识方式上，学生很可能会认识到从无机到有机，突然缺少了学习有机化合物的方法。具体而言，对有机化合物来讲，是结构决定性质；从官能团的角度来讲，官能团到底怎样决定物质的性质，学生一开始的时候并不清楚。往往在教学当中也是在学习了某一个物质的性质以后学生才会认识到某种官能团可能具备这样的性质。对学生来讲缺乏了一种预测性，学起来就会感到有些困难。
2 教学中怎样帮助学生掌握结构预测性质的方法
赵河林老师：传统的教学后来也讲官能团结构决定有机物的性质，但是官能团到底怎样决定物质的性质，学生一开始的时候并不清楚。比如醇羟基为什么会和金属钠反应？学习后就记住了，这种办法对学生来讲还是不够的，学生会觉得这里面还有什么没有讲透，为什么这样的官能团会有这样的反应，还是缺乏指导意义、缺乏预测性。
我们要把结构与性质的关系作为有机化合物学习的一个核心思想。学生能从官能团内部键的极性和碳原子的饱和程度等方面认识官能团对物质性质的影响，真正体会到结构对性质的指导意义。这样他再拿到一个有机化合物时就会有一定的预测功能，知道有机物可能具有怎样的结构特点，这样的结构特点可能会反映出怎样的性质，甚至学生还要初步认识有机物官能团之间是如何相互影响的？学生有了这些较为理性的认识，才能解决死记硬背的问题。
实际上，我们也就是要给学生一个认识有机化合物的方式，即拿到有机物，他知道将怎样看这个有机物，看这个有机物的哪些方面，如何根据官能团的结构预测和认识有机物具有的性质。
3怎样从物质的结构来预测其性质，举例说明
曹居东教授：醛分子里一个最显眼的地方就是碳氧双键（羰基），在羰基里，由于氧的电负性比碳大，而且氧和碳之间又是双键（双键是一个δ键一个π键），π键电子很容易流动，所以主要的电荷都集中在氧上，氧是负的，碳是正的。这时候，羰基既然是不饱和的，就可以加成。又由于一个是正一个是负，氧是负的，实际上是八电子结构，是一个饱和结构，反应性就会降低；而碳是个不饱和结构反应性很强，负离子就会进攻碳而发生碳氧双键的加成，这就是一个亲核加成。去不饱和就可以催化加氢，发生还原反应。
赵河林老师：醇一般的结构式是一个碳链上有一个氢或者几个氢换成了羟基，最简单的一元醇就是有一个氢换成了羟基。由于有了羟基，氧的电负性比氢大，因此氢氧键之间就有了极性；而且氢氧键之间的电荷偏向于氧而远离氢，这个氢就活泼了，因此醇就有了酸性。
同时羟基和碳链相接，由于氧的电负性比碳大，整体上来说碳氧键上的电荷靠近氧而远离碳，碳氧键上的极性是氧负碳正。因此负基团就可以进攻正的碳，把羟基换下来，这就是取代。
由于氧的吸电子作用，影响了碳上的电荷的减少，使得邻位碳上的电荷也减少，所以β碳上的氢也活泼了，β氢和羟基就可以脱水。
三、有机合成在有机化学中的地位及其意义是什么？
曹居东教授：有机合成在当代社会发展得非常快，有机合成的目的主要是合成天然界已经有的但数量很少的物质或者合成天然界没有的物质。历史上主要有3种有机合成设计的方式：
(1)由原料开始的装配式合成设计: r. willstätter环辛四烯的合成以及e.fischer关于糖的大量合成工作都是以此方式设计合成的。
(2)由历程提出的合成设计: r.robinson 三步合成莨宕碱以及w.s.johnson的长叶松烯的全合成.
(3)由目标分子出发以逆推思维方式提出的切断法
1967年由e.j.corey 在前人逻辑推理地构建复杂有机分子的基础上，吸收了计算机程序设计的思维方法，把许多合成反应系统地进行了整理归纳后提出的。切断法合成设计是目前最常用的合成设计方法，逆推思维这一思维方式已经成为科学思维的一种普遍方式。
现在有机合成一般的不是说有什么原料，想用这种原料能合成什么就合成什么。而是我们有目标，比如从天然界发现了一种化合物，它很有用可以做药，但是从天然界得到的很少，满足不了医药的需要，那我们就要想办法把它合成。我们的目标物非常明确，在这种情况下该采用什么样的合成路线，用什么原料、什么条件、经过哪些反应把它合成出来。如果从各种原料开始考虑，可用的原料有很多，有天然界已经存在的一些简单化合物，或者还有一些比较复杂的化合物，也可以用石油化工的产品，这样要考虑的方面可能非常多。
假如我们从末端开始考虑，从目标物开始考虑，从目标物的结构特点、可能有的性质、可能合成的方法倒着往前推，这个目标物有可能用什么反应把它合成，这个反应需要哪些原料，这些原料又需要什么样的原料才能把它合成，这么反着推过来就会比较有效。
四、在实践中有机合成的教学应该如何进行？有何建议？
赵河林老师：有机合成在教学上有非常重要的功能，它不仅有学科意义，而且从学习的角度看：学生学习了有机物及其性质后可以利用这些有机化学反应、利用有机物之间的转化关系来进行合成，就可以起到全面整合有机物的结构、反应、性质、转化之间的关系的作用，使学生更系统、更深刻的认识有机合成的内在联系。
在实验区有很多很好的做法，在前面学习有机化合物性质的教学里，我们更重视正向思考问题，即怎样结构的物质会有怎样的性质！很少考虑生成某种有机物用什么反应？要用什么反应物？有哪些途径？哪些途径更好？对这些问题是不够重视的。如果在有机合成里能够体现这样的思想，培养学生的逆向思维，培养学生的全面思考问题的能力是很有好处的。
老师在上有机合成这一节课之前，首先要对整个教材做全面的复习，这种复习不是单纯重复，而是一个更高水平的整合。教师可以要求学生总结在整个书里出现了哪些有机化学反应类型、实现了哪些官能团的转化、怎样实现碳链的增长和减少，在这个基础上从新的视角来整合所学习过的有机化学方程式，在这个基础之上介绍有机合成的知识，既给学生打下了基础，也为他解决有机合成提供了知识基础。并且让学生进一步地从转化的角度认识有机化学反应，这在教学上是很有意义的。
五、物质结构与性质模块包含哪些核心内容，在课程标准中是如何体现的？
赵河林老师：物质结构与性质模块出现了很多核心概念，其中有些概念是
以前的课程中没有涉及到的。比如：主题1涉及到的核心概念：能级、跃迁、原子轨道、电子云、电离能、电负性；主题2涉及到的核心概念：离子键、共价键、配位键、金属键、σ键和л键、键参数、分子构型、手性分子、等电子原理、离子晶体、晶格能、金属晶体的基本堆积模型、原子晶体；主题3涉及到的核心概念：分子间作用力、氢键、分子晶体；主题4涉及到的核心概念：原子结构与元素周期系、研究物质结构的基本方法和实验手段、探索物质结构的价值。
以上这些核心概念基本上可以分成3个维度：微粒、微粒间的相互作用、物质的聚集状态。
背景资料：物质结构与性质模块内容标准
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主题 |
内容标准 |
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1原子结构与元素的性质
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1、解原子核外电子的运动状态。 2、解原子结构的构造原理，知道原子核外电子的能级分布，能用电子排布式表示常见元素（1～36号）原子核外电子的排布。 3、说出元素电离能、电负性的涵义，能应用元素的电离能说明元素的某些性质。 4、道原子核外电子在一定条件下会发生跃迁，了解其简单应用。
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2化学键与物质的性质 |
1、能说明离子键的形成，能根据离子化合物的结构特征解释其物理性质。 2、了解晶格能的应用，知道晶格能的大小可以衡量离子晶体中离子键的强弱。 3、知道共价键的主要类型σ键和π键，能用键能、键长、键角等说明简单分子的某些性质。 4、认识共价分子结构的多样性和复杂性，能根据有关理论判断简单分子或离子的构型，能说明简单配合物的成键情况。 5、了解“手性分子”在生命科学等方面的应用。 6、结合实例说明“等电子原理”的应用。 7、了解原子晶体的特征，能描述金刚石、二氧化硅等原子晶体的结构与性质的关系。 8、知道金属键的涵义，能用金属键理论解释金属的一些物理性质。 9、能列举金属晶体的基本堆积模型。 |
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3分子间作用力与物质的性质 |
1、结合实例说明化学键和分子间作用力的区别。 2、举例说明分子间作用力对物质的状态等方面的影响。 3、列举含有氢键的物质，知道氢键的存在对物质性质的影响。 4、知道分子晶体与原子晶体、离子晶体、金属晶体的结构微粒、微粒间作用力区别。 |
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4 研究物质结构的价值
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1、了解人类探索物质结构的价值，认同“物质结构的探索是无止境的”观点，认识在分子等层次研究物质的意义。 2、知道物质是由微粒构成的,了解研究物质结构的基本方法和实验手段。 3、认识原子结构与元素周期系的关系，了解元素周期系的应用价值。 4、初步认识物质的结构与性质之间的关系，知道物质结构的研究有助于发现具有预期性质的新物质。 |
六、从学科的角度怎样理解物质结构与性质模块中重要的核心概念？
1原子轨道这个概念是如何提出的？它的物理意义是什么？
李宗和教授：自从量子力学问世以后，1926年schrodinger方程建立并首先在化学上处理氢原子获得成功，1928年哈特里（d.r. hartree）对多电子原子用量子力学处理，在电子近似基础上提出自冷场模型，1930年福克考虑电子不可区分性，建立h—f方程，用于处理多电子原子，又获得了巨大的成功。轨道的概念是建立在单电子近似的基础上的，对于多电子原子，分子中每一个电子都处在原子核和其他电子对它平均作用的势场内运动，这个单电子运动状态就叫原子轨道。原子轨道实际是原子中单个电子在空间的运动状态，它是单个电子实实在在存在的一种运动，它具有一定的能量，一定的角动量。
我们常把原子中的单电子运动状态或者分子中的单电子运动状态称为轨道。轨道这个概念已经不是原来意义上的一条直线或一条曲线，在这里的概念是相当广泛的。它表示着粒子或者电子或者原子核一系列的连续的运动状态，这样的运动状态表示了粒子的真实存在。对于粒子来说，它的运动状态主要从一些物理量来描述，例如它的能量、角动量等等。
标志单电子的运动状态的物理量——能量、角动量用什么来标志呢?就是靠量子数来标志的。能量的变化是不连续的，就用相应的量子数表示，角动量的变化是不连续的，也用相应的量子数来表示。比如在氢原子当中，我们引进了四个量子数：一个是n（主量子数）；一个是l（角量子数）；一个是m（磁量子数）；一个是ms（自旋量子数），这四个量子数表示什么呢？它表示氢原子当中电子的能量如何、总角动量如何、总角动量在磁场上的分量如何、自旋的角动量如何。实际上量子数是用来描述电子运动状态的。这些量子数中，除了自旋量子数ms以外，其它量子数都首先是从量子力学的方程解出来的，但是这些量子数后来都被实验一一所证实。
2 原子轨道对学生后续学习的作用
赵河林老师：有了原子轨道的科学概念以后，学生便于认识原子轨道和元素周期表的关系。在必修阶段学习了元素周期表和原子结构的关系，但这是比较低的认识水平。如果有站在量子化基础上的原子轨道概念，学生将会对元素周期律、元素周期表的认识有一个较大的提升。学生可以更清晰的认识周期是怎么来的、周期源于能级的划分，可以更深刻的认识族的概念。使学生认识到元素周期表不是事实的罗列，而是存在内在的规律的。在必修阶段讨论过原子结构、元素周期表和元素性质的关系，如果有比较科学的原子轨道概念，将有利于帮助学生进一步认识元素的性质（电离能和电负性），帮助学生从原子结构的角度认识元素的性质，同时也会影响到微粒间的相互作用的学习。
李宗和教授：有了原子轨道的概念之后，学生从价键理论的观点理解化学键会更直观一些。从价键理论来看，在原子、分子中原子轨道是不变的，未成对的电子在原子轨道上运动，能形成化学键是因为原子轨道相互重叠，使那些自旋相反的电子形成了化学键。有了这个思想之后，才解释了一些分子的饱和性和方向性，例如氧跟两个氢进行饱和，硫化氢也是硫跟两个氢进行饱和且夹角是90度。从原子轨道的思想出发，鲍林提出了杂化轨道理论。按照原来的原子轨道，碳形成甲烷，四个p轨道是一样的，1s轨道是一样的，不可能形成四个相同的键。鲍林提出了杂化轨道，s轨道和p轨道互相搀和形成新的轨道，从这个观点来看，原子轨道对以后的化学键理论的发展起着非常重要的作用。
3在不同版本的教材中不约而同地引入了杂化轨道的内容，杂化轨道的作用是什么呢？
李宗和教授：1927年海特勒－伦敦处理h2分子的结果表明：h2分子之所以能稳定存在，是两个h原子的1s电子以自旋反平行方式相互作用的结果。以后人们使用这个思想说明了许多双原子分子的稳定性。但在处理多原子分子时，发现使用自电原子的原子轨道研究分子构型时已经不能适用了（如ch4）。l. pauling认为原子在分子中，还应有自己的轨道，不过在分子中这个原子轨道不再是自由原子时的原子轨道。于是提出杂化轨道的概念，这个新的原子轨道再与其他原子的原子轨道生成化学键，结合成分子。
1931年，l. pauling和 j.c.slater提出sp杂化，解决了ch4的分子结构。以后又推广到spd杂化，我国科学家唐敖庆等人1950－1956年发表文章给出spdf杂化轨道夹角的通式。杂化轨道理论在解释分子构型、络合物的构型上起到了很大的作用，推动了络合物化学的发展，pauling也因此而获得了诺贝尔化学奖。
4教师应该怎样认识σ键和π键？
李宗和教授：1932年，莫利肯和洪特在研究双原子分子光谱时提出分子轨道的概念，他们认为分子中电子不再属于某一个原子，而是属于全分子所共有，原子轨道也基本上不存在，而是应用分子轨道来代替。他们认为分子中每一个电子都只在固定的核和其它电子对它平均作用的势场运动，这个单电子运动状态叫分子轨道，这个定义是对hartree原子轨道定义的扩充。当分子仅一个原子核时，分子轨道也就变成原子轨道了。
莫尼肯提出，对双原子分子来说键型可分成几类：一类是σ键、一类是π键、一类是δ键、一类是φ键，并且指出双原子分子形成σ键应该有一定的角动量。σ键的角动量是0（沿着键轴的角动量是0），π键的角动量是0（沿着键轴的角动量是1），δ键的角动量是2（沿着键轴的角动量是2），φ键的角动量是3（沿着键轴的角动量是3）。在这样的情况下，人们就开始用实验来证实，因为有角动量就有磁矩，有磁矩就可以测量，后来通过实验证实了他所提出的理论是正确的。
5应该怎样理解晶胞？
李宗和教授：晶胞的概念其实是很简单的，从一个晶体里面任意截取一个平行六面体，这块平行六面体就叫做晶胞。在这个平行六面体内有原子、分子和离子，如果把其中的组成及原子、分子、离子的空间排布弄清楚了则晶胞就弄清楚了。整个晶体是由一个个晶胞堆砌而成的。我们了解好了一个晶胞就等于了解好了一个晶体。在研究或学习的过程中，我们重点要把晶胞内部的组成及其空间排布弄清楚
2015年