课题名称：卤代烃  第 1 课时

设计者：钟飞英               

 

 

【教学前反思】在化学必修2的学习中，学生已经了解了乙醇、乙酸的结构和性质，对于有机物的官能团也有初步了解。因此，本节课的重点是帮助学生认识溴乙烷的结构特点及官能团对其化学性质的决定作用，并使学生进一步树立“结构决定性质”的基本思想。

【复习引入】写出下列转化过程的化学方程式，找出产物在分子组成上的相同点。

（1）乙烯→1,2-二溴乙烷                  （2）乙炔→氯乙烯

（3）苯→溴苯                           （4）乙烷→氯乙烷（第一步反应）

【过渡】从上述产物中，可以发现这些物质在分子组成上除了含有碳、氢原子以外，还包括卤素原子，我们将此类物质称为卤代烃。

［板书］第二章 第三节 卤代烃

一、卤代烃

1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。通式为R-X，官能团是-X。

2、分类：（1）按卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃

        （2）按卤素原子数目分：一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃

        （3）按烃基是否饱和分：饱和卤代烃、不饱和卤代烃

3、物理性质：（1）常温下，除少数为气体外，多数为液体或固体；

（2）难溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。

4、用途：有机合成原料、有机溶剂、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、农药等。

5、危害：对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”。

[过渡]引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.

【板书】二、溴乙烷

1、分子组成

（1）分子式：C₂H₅Br （2）电子式：     （3）结构式：     （4）结构简式C₂H₅Br或CH₃CH₂Br

2、物理性质：无色液体、沸点38.4⁰C密度比水大、难溶于水、易溶于有机溶剂。

［投影］

［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。）

［过渡］由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。

3、化学性质

（1）与强碱（NaOH）溶液共热:（水解反应或取代反应）

 

CH₃CH₂Br + NaOH                 CH₃CH₂OH + NaBr

【讲解】该反应可理解为:

CH₃CH₂Br +H₂O                CH₃CH₂OH + HBr          NaOH+ HBr = NaBr+H₂O

【练习1】写出下列卤代烃在NaOH溶液共热条件下发生水解反应的方程式

①CH₃-CH₂-CH₂Cl    ②CH₃-C(CH₃)₂-CH₂Br    ③CH₂Cl-CH₂Cl

 

（2）与强碱（NaOH）的醇溶液共热:（消去反应）

 

CH₃CH₂Br  + NaOH                   CH₂=CH₂ ↑ +  NaBr  +  H₂O

【讲解】该反应可理解为:

CH₃CH₂Br                                CH₂=CH₂ ↑+ HBr       NaOH+ HBr = NaBr+H₂O

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H₂O、HBr等），而形成含不饱和键化合物的反应。

【练习2】（1）写出下列卤代烃在KOH的乙醇溶液共热发生的消去反应。

①CH₃-CH₂-CH₂Cl         ②CH₃-CHCl-CH₃        ③CH₃-CHCl-CH₂-CH₃

【小结】卤代烃发生消去反应：

（1）条件：①含有两个或两个以上的碳原子；

②相邻的碳原子上有氢原子(邻碳有氢)；（苯环上的卤素不能消去         ）

③强碱的醇溶液，加热。

（2）注意：①有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同物质；

           ②二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入三键。

【练习3】(1)判断下列卤代烃是否能发生消去反应。

①CH₃Cl        ② CH₃-CH(CH₃)-CH₂Br         ③CH₃-C(CH₃)₂-CH₂Br     ④

⑤                ⑥CH₂Cl -CH₂Cl

(2)写出上述卤代烃在NaOH的乙醇溶液共热条件发生的消去反应。

 

【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。（完成课本42页表格填写）

【总结】

	取代反应	消去反应
反应条件	强碱水溶液，加热	强碱醇溶液，加热
实质	-X被-OH取代	失去HX分子，形成不饱和键
断键位置	C-X断裂	C-X与C-H断裂
对卤代烃结构要求	绝大多数卤代烃可以水解	(1)含有两个或以上的碳原子 (2)邻碳有氢
化学反应特点	碳骨架不变，官能团-X变-OH	碳骨架不变，官能团-X变   C=C     或-C≡C-
主要产物	醇	烯烃或炔烃

 

【随堂练习】

1、写出下列反应的化学方程式（课本43页 第2题）

（1）由1-溴丙烷转化为丙烯

（2）由1-溴丁烷和必要的无机试剂制取1，2-二溴丁烷

（3）由乙烯和必要的无机试剂制CH₂OHCH₂OH(乙二醇)

 

 

 

 

【板书】第二章 第三节 卤代烃

一、卤代烃

（1）定义：    （2）分类      （3）物理性质     （4）用途及危害

二、溴乙烷

1、分子组成

2、物理性质

3、化学性质              

（1）与强碱（NaOH）溶液共热:（水解反应或取代反应）

 

（2）与强碱（NaOH）的醇溶液共热:（消去反应）

 

[课后作业]课时作业（八）A组 学业水平层次