浅谈高中化学有机题的教学
 

摘要：化学是一门多分支的自然科学,有机化学在高等教育中有重要地位。 随着社会现代化的不断发展，有机化学产业在社会中扮演的角色分量越来越重。教育改革的不断深入和发展,为提高化学课的教学质量,加强有机化学的教学就显得非常重要。高考理科综合化学试卷中有机题所占的比重一直较大。新课改以来，以有机化合物知识和物质合成作为考点的化学有机成了化学试题中一种引人注目的题型。

 关键词：化学有机题   高考

化学有机题凭其考察素材来源广、试题陌生度大、难度系数易于调控、能够较好地考查学生的综合能力，受到各界的高度重视，在近年广东高考化学试题中得到很好的应用，多年以理综第30题大题形式出现，所占分值多年维持在16%左右。预计这种优秀题型在今后的高考试题中仍有很强的生命力。
      本文就化学有机题的题型分析、对学生的能力要求与培养、教学中如何进行习题训练进行一些探讨。

一、 化学有机题的题型分析  

化学有机题题目通常会以中学课本典型物质类型的性质为基础、化工生产中有机合成作背景资料、有机推断为主干，然后设计出多个问题，并辅以陌生给予信息，就化学有机题中涉及的有机化学用语知识、化学性质，同分异构体，反应方程式、实验方案的选择和设计等进行考查。该题型通常会出现在高考试卷的第二卷，考试统计表明，这类题型失分率还相对较高。这反映了学生对这一类题型的掌握还不是很牢固，解题能力有待提高。

【例１】广东—11—30

    直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：

化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为         ，其完全水解的化学方程式为          （注明条件）。

（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为               （注明条件）。

（3）化合物III没有酸性，其结构简式为               ；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，化合物V的结构简式为               。

（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为               。

（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为               ；1mol该产物最多可与                molH₂发生加成反应。

试题分析：例1为典型化学有机题的模式，整题分为三个部分：题干、合成线路和设问。以中学核心的氧化、酯化知识为载体，有机合成为主干，交叉脱氢偶联反应为给予信息，设置出了多个问题。（1）和（2）里考察了基本用语分子式和结构简式的互推，化合物I完全水解既检测了学生对重要官能团酯基性质的掌握，又考察了反应方程式规范书写。（3）是以推结构简式考物质结构和性质，特别是二元醛与酸的同分异构体、以及酸性的考察。（4）和（5）都考察了基本反应：加成反应，同时（5）是本题较难的部分，它考察了交叉脱氢偶联反应信息迁移应用的能力。

【例２】广东—12—30，

渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为______________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应式为______________（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。

试题分析：12年延续了11年化学有机题的模式，核心考点变成了卤代烃的性质的氧化、有机合成仍是主干，给予信息变成了渡金属催化的新型碳-碳偶联反应。12年仍考了基本用语分子式和加成反应，注重基础知识。在问题设置里，（3）的解答须运用逆向推断法并结合卤代烃的性质，考察学生综合分析能力；（4）检测了学生对重要官能团羟基性质的掌握，又考察了反应方程式规范书写；（5）是本题较难的部分，也是12年较新颖的一点：它将同分异构体与渡金属催化的新型碳-碳偶联反应信息相结合，考验学生的阅读，分析，迁移应用能力。

【 例３】广东—13—30：                

   脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）       化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO_2.

（2）       化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C₁₀H₁₁C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.

（3）       化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.

（4）       由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O₂反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

（5）       一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.

试题分析：13年整题只分为两个部分：题干、设问，少了合成线路，但13年设问的阅读量较大，这也预示本题可直接由设问入手。卤代烃的性质成了考试重点，给予信息变成了脱水偶联反应：与12年相像。基本知识考察了分子式、耗氧。在问题设置里，（3）是将卤代烃的性质、同分异构体和核磁共振氢谱相结合的考察，是13年较新颖的一点，考生须综合分析；（4）是本题较难的部分，将重要官能团醛基、酯基和同分异构体结合的考察；（5）是信息迁移应，考验学生的阅读，分析，迁移应用能力。整体来讲与前两年保持了较高的一致性。

【 例4】广东—14—30：

30.（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列化合物I的说法，正确的是______。

A.遇FeCl₃溶液可能显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与溴发生取代和加成反应

D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应

（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：

化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH₂恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H₂，III的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为_______。

（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为____________________________________________________。

试题分析：本题颠覆了近几年化学有机题的传统考法形式，引入了有机性质选择题：考察基础知识：酚羟基、苯环、碳碳双键及酯基。但在设问中嵌入有机合成路线，并就此展开设问：考察分子式、加成反应、同分异构体。问题（4）是广东14年有机的一个大变化，由聚合物推其单体，第二问的考察形式多年未见，实质仍是考察逆向推断法、物质的性质、反应方程式规范书写，考察学生综合能力。

综合以上四个例子，前3个例子考察形式较为相似：题目结构整体清晰：题干、合成线路、设问三部分；14年题目形式有向杂合型方向发展的趋势，考察形式更加灵活多样。但都是考察中学课本典型类型有机物的结构、性质、反应类型、合成方法、反应条件的选择等知识掌握的程度和应用水平，又考查了学生的自学能力、综合分析能力、逻辑思维能力,是对学生有机基础知识和能力的综合考察。所以此类题型虽然文字表述量、设置背景陌生、前后关联较多、看似复杂，但是这些题目无非就是考查有机化学中涉及的有机化学用语知识、化学性质，同分异构体，反应方程式、实验方案的选择和设计等。学生只要能克服怕陌生题的心理，认真分析化学有机题，理清文字表述逻辑，平时注意巩固重要的基础知识，重视重要化学方程式的书写、反应类型、物质性质和制备知识、以及基本化学用语等相关考点的训练，提高自身综合分析能力，这类题型就不会再是高考的拦路虎。
       二、化学有机题的能力要求与培养
      很多人认为，化学有机题属于难题一类。事实上，化学有机题的难度系数是可以调控的，可易可难。这类题型考查的化学原理都来源于课本，既考查基础知识又考查能力，与高考大纲中接受、吸收、整合化学信息的能力、分析问题和解决(解答)化学问题的能力相符合。很多学生说，练习时最怕的是就是这类题，一看到这些化学带给予信息的有机题就头脑一片空白。这实际上反应出了学生在能力和心理上的差距。
     化学有机题对学生能力的要求最显著的有以下几个方面：
       １．分析、推断能力
      化学有机题由于来自有机化合物知识，取材广泛，故对学生来说，很可能是陌生的，这就需要学生具有较强的独立思考能力，能够通过分析文字表述，理清基本化学原理，推断内在的联系和化学逻辑，找到解题的关键 。而事实上，官能团和反应条件是主导化学逻辑的根本原因，反应就是围绕它们向着合理的方向发展的。学生只要掌握了结构对性质主导规律，细心分析，定可找到解题方法。

       2．综合运用知识能力
      俗话说：熟能生巧。化学有机题在解题时，除了要读懂题目信息、设问以外，主要还要涉及到有机化合物知识、有机物的结构、性质、反应类型、合成方法、反应条件等问题。这就需要学生具备扎实的基础知识、基本技能。打好了基础，无论题目涉及到什么知识点，都能随手应付。

3． 心理承受能力
      有些学生承受不住陌生度大的题型，见到带给予信息的有机题就怕，解题时，面对大量陌生文字表述，面对陌生方程式表述、没有接触过的事实就产生了心理上的恐惧，思维混乱，影响了正常水平的发挥。心理承受能力也是学生的一种能力素质。教师在平时教学中，应注意揭开这类题神秘的面纱，使学生明白，化学有机题表面上对每个学生来说都是陌生的，以此作为载体考查的无非是我们课本上的基础知识，只要我们平时注重打好基础，多做类型题，把握要领，总结方法规律，考试时心平气和，保持头脑清醒，必能临阵不乱，问题迎刃而解。

以上所说的这些能力的培养，不是通过大量的解题就可以解决的。有些教师认为只要大量训练就可以“速成”，因而化费了很多时间讲述大学有机、奥赛教材中的一些涉及化工生产的内容。事实上，这样做不仅会加重学生负担，还可能造成学生畏惧的心理。要解决这个问题，教师在课堂教学时要把培养学生的能力放在一个重要位置，大胆进行课堂改革，优化课堂设计。提倡自主学习、探究学习、合作学习的学习方式。平时上课应重视学生的参与性，调动学生积极性。例如采用学案式的教学模式，就是一种能够很好地体现学生为主体的教学模式。只有课堂改革，学生综合能力才能提高，才能从根本上解决问题。
      三、化学有机题的训练

除了大力提高学生综合能力之外，进行一定量的习题训练，让学生熟悉题型、掌握解题方法、总结规律也是很有必要的。化学有机题的练习不宜搞题海战术，因为练习过多，学生会感到“烦” 、“乱”，练习过难，学生会感到“怕”。故习题训练时，笔者认为要做好以下三个方面：

(一)、练前抓选题

选题注意几个原则：①量力性原则。教学中化学有机题的选题应根据学生实际进行，学生基础好，可以选择一些较为直观的题目，可以选择一些逻辑性较强、较为综合的题目。这样选题，可以避免学生对这类题目产生心理上的恐惧感。②高效性原则。由于化学有机题是一类这几年连续出现的题型，所以能找到的相关练习不少。所以我们平时训练的时候要提高习题使用质量、效率。例如说，多前后联系，多设问，多发掘重点知识考点，一题多方位深入剖析，加深学生对重点考察知识的印象，指导学生总结重点知识、解题规律。③针对性原则。学生解此类题能力较差，无非就是因为题目文字阅读量大，知识涉及面广，陌生度大，学生基础知识较差等等。选题时有针对性精选题目，弥补学生一些能力的不足，减少学生在解答时的障碍，不断培养学生的信心，最终达到能力的提高。④趣味性原则。兴趣是最大的老师。训练时若能挑一些内容与我们生活密切相关的题目，引起学生兴趣，会收到训练效果可能更好。

(二)、练中抓细节

练习过程中，很多细节问题，要提醒学生注意，形成严谨的思维习惯。例如说：结构简式是否恰当，化学反应方程式是否写错，有没有疏忽反应条件的选择等等。减少非智力因素失分。

(三)、练后抓反思

学生练习有没有效果，这个环节很必要。通过反思，学生才能够对重点知识整合、提升为自己的能力。一道习题，可以从以下几个方面进行反思：①怎么做；②为什么这么做；③怎么想到这么做；④不这么做行吗？⑤改变设问角度又该怎样做？

2014年广东高考的有机题有了新的形式，与前几年的型式有较大变化，从目前看，这种变化的考察形式与江苏、山东等省份相似，这对我们的高中有机题教学提出了新的要求和目标!

以上仅是本人教学的一些体会， 对化学有机题的这些探索，可能相当肤浅，探讨还不够深入，有待进一步的完善，不当之处，请予指正。